项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓（gāi）下（在今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？”说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，并和他最宠爱的妃子虞（yú）姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。虞姬自刎（wěn）于项羽的马前，项羽英雄末路，带了仅剩的兵卒逃至乌江，最终自刎于江边。

以后人们就用“四面楚歌”这个成语，形容人们遭受各方面攻击或逼迫，而陷于孤立窘（jiǒng）迫的境地。凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的。